甲酰化酞菁铜的制备及应用研究+文献综述(8)
1.4.2 吲哚的应用
吲哚以其特有的化学结构使由其衍生出的医药和农药具有独特的生理性，许多生理活性很强的天然物质均为吲哚的衍生物。吲哚类生物碱具有重要的生物活性，在已发现的天然吲哚类化合物中，有四十多种可做治疗型药物[13] ，如可治疗心血管病、糖尿病及肺癌等多种疾病[14]。吲哚类化合物在医药领域的应用非常广泛，如主要由5-甲氧基吲哚制取的松果腺素(又名脑白金)直接作用于下丘脑，具有促进睡眠、调节内分泌及增强免疫力等多种生理功能[15]。另外色氨酸也是吲哚的生成品，色氨酸在人体内的代谢产物5-羟色胺对人的精神活动起重要作用[16]。
吲哚类化合物作为农药的应用也具有广泛的应用。通过吲哚可以合成一些植物生长调节剂、杀菌剂等，如吲哚乙酸、吲哚-3-丁酸等[17]是重要的植物生长调节剂。又如3-二甲胺基吲哚又名芦竹碱，是一类植物源农药，它对蘩缕属杂草具有很强的抑制作用[18]，同时芦竹碱能使昆虫产生拒食性[19]，可开发为杀虫剂。
吲哚和3-甲基吲哚具有强烈的粪臭，但是稀释后具有优美的花香，常用于茉莉、柠檬、紫丁香、兰花和荷花等人造精油的调合。香料用的吲哚通常是煤焦油的提取品，而不用化学合成品，用量一般为千分之几。
吲哚衍生的许多下游产品可以作为染料的合成原料，可生产偶氮染料、酞菁染料、阳离子染料和吲哚甲烷染料以及多种新型功能性染料。如2-甲基吲哚可以合成阳离子黄7GLL；1-丁基-2-甲基吲哚是重要的红色吲哚苯酞压敏、热敏染料的中间体；2-苯基吲哚可以生产阳离子橙2GL，阳离子红2GL、BL等；N-甲基-2-苯基吲哚、吲哚满、5-硝基吲哚、5-甲氧基吲哚等也是重要的染料中间体，如日本开发出的以吲哚丙原料酶法生产靛蓝，工艺流程缩短了3/4，而且染色性能大大提高。另外吲哚可以替代苯胺合成重要的染料中间体1，3，5-三甲基二亚甲基吲哚。吲哚还可以作为感光化学品，如合成照相乳剂滤光层用咔唑酞染料等。
另外吲哚还可以合成许多重要的精细化工中间体，如吲哚喃、喹啉碱及其衍生物喹哪啶酸、四羟基异喹啉、1，4-萘二醇、1，4-萘二羧酸等，都是具有发展潜力的精细化学品[20]。
1.4.3 N-取代吲哚衍生物的合成路线
文献中关于N-取代吲哚的合成方法很多，归纳起来主要有以下4种。
最常见的方法是使用各种强碱产生吲哚阴离子，再与烷基卤化物发生亲核取代反应得到N-烷基吲哚。常用的强碱主要是KNH2，NaNH2，KOH，NaH，NaOH，BuLi等，反应需在严格的无水条件下进行。
（1）最早使用的烷基化试剂主要是烷基卤化物，之后又发展了硫酸二甲酯、碳酸二甲酯、草酸二甲酯等作为甲基化试剂。
（2）近几年许多反应都用到相转移催化剂[21]从而使反应更快速，操作更简单，产率也更高，N-烷基吲哚的合成也用到了相转移催化剂。