离子液体催化下多组分反应的研究(4)
1981年，A. Attain和M. Michael[24]报道了丙二氰和氰基乙酸与氮杂查尔酮的反应，并成功的制备了吡啶类化合物，产率在40%左右。具体合成路线如下：
G 其他类型的多组分反应
Shaabani等[25]研究了在离子液体TMGT催化下，芳香醛、苯偶酰或苯偶姻、乙酸铵三组分的反应。研究发现，不同取代的芳香醛都能参与反应，且可较高产率地得到相应的2,4,5-三取代咪唑。离子液体TMGT重复使用，产率逐渐降低，但降低幅度不大，使用5次，依然可得到高达84%的产率。
Abolghasem等[26]利用离子液体[HO3S(CH2)4MIM]HSO4作催化剂，苯乙酮、芳香醛、乙酰氯和乙腈一锅法合成β-乙酰氨基酮。以苯甲醛为例：不加离子液体[HO3S(CH2)4MIM]HSO4时，反应3 h，产率痕量；离子液体用量为65 mol%（相对醛）时，反应产率大最大值76%，反应时间也大大缩短为25 min。离子液体用量进一步增加，产率反而有所降低。离子液体可以循环使用且使用第二次时，可以获得74%的产率。
2006年，Shaabani等[27]首次报道了离子液体[Bmim]Br中，以芳香醛、2-氨基-5-甲基吡啶或2-氨基-5-溴吡啶和异腈为原料，室温下一锅法合成3-氨基咪唑[1,2-a]吡啶衍生物。以对氯苯甲醛、2-氨基-5-甲基吡啶和环己基异腈为例：在不加离子液体[Bmim]Br时，反应12 h，反应产率仅有25%，使用离子液体[Bmim]Br，反应3 h，可获得高达99%的产率，这表明离子液体在反应中起着非常重要的作用。离子液体容易回收和循环使用，重复使用第5次时，仍可获得高达85%的产率。该方法操作简单、反应条件温和、不使用有机溶剂，是一种环境友好的合成3-氨基咪唑[1,2-a]吡啶衍生物的方法。
2007年，Shaabani等[28]报道了醛、N,N-二甲基巴比妥酸和芳香类或脂肪类异腈在离子液体[Bmim]Br做溶剂和促进剂条件下，室温下一锅法三组分缩合反应得到呋喃并[2,3-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮衍生物。研究发现，不使用离子液体[Bmim]Br时，反应24 h，仅得到60%的产率，使用离子液体，在10~20 min内就可得到90%。该方法操作简单、反应条件温和、反应时间短、产率高、反应介质环境友好且可循环使用，是一种非常有价值的合成2-氨基呋喃衍生物的方法。
紧接着，Shaabani等[29]又报道了在离子液体[Bmim]Br中，醛，2-氨基吖嗪和氰基三甲基硅烷室温下合成咪唑[1,2-a]吖嗪衍生物的反应。研究发现，在较短的时间内，可得到中等到很高的产率。而且，该方法具有操作简单、离子液体可以循环使用等优点。
1.2 含氮杂环化合物的介绍
在多组分合成中，含氮杂环化合物的合成引起了化学家的普遍关注。含氮杂环化合物大多都是具有生理生物活性的物质，因此研究含氮杂环化合物骨架的构建方法具有一定的意义。其中二氢吡啶衍生物由于其具有良好的生理活性，在有机化学和药物化学领域中扮演着重要的角色。环境科学的迅速发展迫切要求有机工作者发展清洁、经济和环境较友好条件下的有机合成方法。其中，水相反应、无溶剂反应、微波反应非常具有发展潜力，近些年受到了广泛的关注。
二氢吡啶衍生物具有良好的生理活性， 二氢吡啶的结构存在于许多药物分子当中，例如用于治疗高血压、心绞痛、充血性心衰等心脑血管疾病的药物硝苯地平、尼卡地平和氨氯地平等。二氢吡啶衍生物也是钙离子通道阻滞剂、抗结核剂，具有保护神经、抗动脉粥状硬化、抗糖尿病、抗癌症等活性，在生物、医药等方面有着广泛的应用。另外，二氢吡啶衍生物可以作为前体氧化合成相应的吡啶衍生物，因此国内外对该类化合物的合成研究引起了许多化学科研工作者的关注。利用反应物结构的多样性，Hantzsch反应能合成各种结构不同的二氢吡啶衍生物。近年来，人们致力于更多更复杂的以二氢吡啶为母核的桥环化合物和稠环化合物的合成研究，各种方法学研究也越来越多。