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氧化偶氮呋咱类化合物的合成及性能表征(4)
1.3.3 3,3'-二氨基-4,4'-氧化偶氮偶氮呋咱(DAOAF)的合成
1981年Solodyuk等人[30]第一次报道了3,3'-二氨基-4,4'-氧化偶氮偶氮呋咱,他们用一系列的氧化剂氧化二氨基呋咱,产物含有四种组分,杂质较多影响到了 3,3'-二氨基-4,4'-氧化偶氮偶氮呋咱的热稳定性。有人用浓硫酸和30%的双氧水作氧化剂,但是实验发现,改变实验条件,对DAOAF的纯度和收率都没有太大的变化。2009年Elizabeth G. Francois[31]报道用过硫酸氢钾氧化二氨基呋咱DAF,产率达到84%。本实验就是在常温下,用水作溶剂,过硫酸氢钾做氧化剂氧化DAF,碳酸氢钠调节pH,反应4h。
1.3.4 二(4-氨基呋咱基-3-氧化偶氮基)偶氮呋咱(ADAAF)的合成
将3,3'-二氨基-4,4'-氧化偶氮偶氮呋咱(DAOAF)氧化为二(4-氨基呋咱基-3-氧化偶氮基)偶氮呋咱(ADAAF)需要比过硫酸氢钾更强的氧化剂,其中过硼酸钠和溴酸钾都是不错的选择。Huestis[32]报道了在冰醋酸作溶剂时过硼酸钠可以将芳胺氧化成偶氮苯。本实验采用50℃下,以冰醋酸作溶剂,溴酸钾90℃下的饱和水溶液作氧化剂。反应16h。
1.3.5 二(4-硝氨基呋咱基-3-氧化偶氮基)偶氮呋咱(ADNAAF)的合成
二(4-硝氨基呋咱基-3-氧化偶氮基)偶氮呋咱(ADNAAF)是将二(4-氨基呋咱基-3-氧化偶氮基)偶氮呋咱(ADAAF)硝化之后的产物。硝化可以用硝硫混酸、发烟硝酸、亚硝酸钠、或者金属硝酸盐作为硝化剂[33]。本实验采用在冰盐浴中,用发烟硝酸氧化ADAAF。先加发烟硝酸,再将ADAAF缓慢加入发烟硝酸中,反应4h。
1.4 本论文的主要研究内容
(1)以自制的3,4-二氨基呋咱为原料,通过氧化,偶氮化,硝化的方法来合成目标化合物。
(2)结构的表征:主要通过红外光谱、质谱、核磁等分析手段对合成的目标化合物进行结构表征。
(3)通过单因素实验探索各反应物浓度或摩尔比等对目标产物产率的影响,以确定实验室最佳反应条件。
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