题目:通过巯基-烯迈克尔加成反应制备具有乙酰基保护的异类含糖化合物
学生姓名:封慧懿学号:1410700721 专业:应用化学(精细化工)
任务起至日期: 2017 年 11 月 06 日至 2018 年 6 月 22 日共 18 周
一、课题的任务内容:
1)合成 7-氧杂降冰片烯衍生物,再引入双键,得到含末端双烯烃的前体。
2)含末端烯烃的前体利用巯基-烯烃加成反应,引入葡萄糖、甘露糖和半乳糖,得到新型 异类含乙酰基保护的糖类单体。 3)含糖类化合物最终通过核磁共振,质谱,红外等手段进行表征。
二、原始条件及数据:
实验室具有有机合成的反应的仪器和试剂。根据已经研究出的制备 7-氧杂降冰片烯双丙烯 酸酯的衍生物外型的单体、具有乙酰基保护硫醇化单体(β- 葡萄糖,β- 甘露糖)及 Thiol– ene“点击”反应条件,通过梯度反应合成具有乙酰基保护的异类含糖化合物,其他条件不 变情况下,合成出一系列的具有乙酰基保护的异类含糖化合物,然后对得到的产物和中间 体进行表征(1HNMR,13C NMR, HRMS)等。
三、设计的技术要求(论文的研究要求):
1)通过控制反应底物的比例,控制反应条件,使他们得到较高的产率,来合成含糖单体。
2)用马来酸酐,呋喃等原料,经过多步反应制得一类烯烃单体。
3)查找文献,根据文献路线合成具有乙酰基保护硫醇化单体(β- 葡萄糖,β- 甘露糖),表 征其结构的正确性。
3)一类烯烃单体利用巯-烯烃加成反应,通过梯度反应制备出一系列具有乙酰基保护的异 类含糖化合物,对得到的产物和中间体进行表征(1H NMR,13C NMR, HRMS)等。
四、毕业设计(论文)应完成的具体工作:
针对研究具有乙酰基保护的异类含糖化合物的合成,首先合成 7-氧杂降冰片烯双丙烯酸酯 的衍生物以及具有乙酰基保护硫醇化单体,通过链接基团的改变,空间位阻效应的减少, 含末端烯烃的单体利用巯基-烯烃加成反应,引入含异类糖巯基的硫醇,得到 1.0 当量含糖 类单体,对已获得的含 1.0 当量糖单体的加成产物二次通过 Thiol–ene“点击”反应,即可 获得一系列具有乙酰基保护的异类含糖化合物,再通过调节反应体系的温度和溶剂种类提 高合成反应的转化率等方法。
软硬件名称、内容及主要的技术指标(可按以下类型选择):
通过巯基-烯迈克尔加成反应制备具有乙酰基保护的异类含糖化合物 Ⅱ
电路板 机电装置 新材料制剂结构模型 其他
五、查阅文献要求及主要的参考文献:
查阅巯基-烯烃加成反应、点击反应、异类含糖化合物的相关文献,如下: 1)陈伟伟,陈立新,宋家乐,王亚洲,王汝敏. 高分子材料科学与工程 2008 年第 24 卷 65 期.
2)宋家乐,陈立新,王亚洲,王汝敏. 高分子学报 2009 年第 11 卷 1077. 乙酰基保护的异类含糖化合物制备任务书:http://www.chuibin.com/renwushu/lunwen_205317.html