15
2.3合成路线 17
2.4实验步骤 17
2.4.1 TPE(1,1,2,2-四苯基乙烯)的合成 17
2.4.2 四(4-硝基苯基)乙烯的合成 18
2.4.3 四(4-氨基苯基)乙烯的合成 18
2.4.4 缩合 18
2.4.5 目标产物的合成 18
3 结果分析及讨论 19
3.1结果 19
3.2实验过程中的影响因素 20
3.3 核磁谱图的分析 22
4结论 28
致谢 29
参考文献 30
1绪论
1.1聚集诱导发光(AIE)
早在2001年,唐本忠研究小组[1]在实验研究过程中发现了一种新的现象,AIE现象被称为AIE。AIE荧光分子的共同特征是具有螺旋桨形状的结构和能够自由旋转的芳香族
1.1.1聚集诱导发光(AIE)的机理
聚集诱导发光现象的发现,让人们进一步对发光材料有了进一步认识,大大的打破了传统材料的应用界限。但对AIE现象的研究还在不断探索,仅仅只是揭开了AIE现象的神秘一角,科研工作还在进一步的探索。
随着硅烷分子的AIE性质的发现,研究者们研究了噻吩及其衍生物,并设计了一系列衍生物的衍生物。经荧光检测发现,这些化合物也具有AIE的性质。实验证明AIE现象的机理之一是分子内旋受限(RIR)。 除此之外,他们还设计改变外部环境来组织分子内旋,同样这些实验也证明了分子内旋受阻时使AIE现象增强的原因之一。
Park研究小组[2]在研究化合物CN-MBE的发光性能过程中,发现一个特殊的现象即:其在聚集状态下,发光明显增强。 通过进一步的实验和计算,论证了结构 CN- MBE类似物具有 AIE性质同样是由分子内公平面所致, 从而可以推理出分子内公平面这一结构特点是 AIE现象的机理之一。
Ma研究小组[3-4]对某一化合物的两个顺反异构体的发光行为进行研究,从而探索他的AIE机理。通过不断实践,得出的数据证明使分子能表现出AIE性能除了分子内光化学或光物理的变化,还有就是分子间的聚集态结构。
1.1.2AIE材料的应用
化合物的荧光效应研究始于60多年前,1954年,Forster和Kasper[5]发现了浓度淬灭效应(CQE),这主要表现为荧光效应的降低,而这些化合物的浓度增加。随着科研人员的深入研究,在大多数芳香族化合物中都可观察这种现象。但稀溶液的荧光检测体系不灵敏,导致此类化合物的应用受限。随着科技的进步,传统的发光材料,虽然在稀溶液中荧光量子产量较高,然而,聚集诱导荧光猝灭效应(ACQ) [6-7],会导致发光效率大大降低。尽管科研人员通过实验找出克服的方法,但合成方法和过程都过于复杂,不利于大批量的应用。唐本忠研究小组发现的AIE效应,开辟了荧光材料的新方向,提供了新思路。
2001年,唐本忠研究小组[8]在研究具有AIE性质的化合物时,与传统的荧光素相比,研究人员发现AIE化合物不仅成像快,还能在特定的细胞质内成像,且对其他细胞不会造成影响。除此之外,某些AIE分子在正常体细胞中,荧光微弱,但是在癌细胞中,则荧光增强。因此,利用某些AIE分子在癌细胞成像的在医学领域发挥着重要的作用。
唐本忠研究小组[9]进行AIE分子测定表面活性剂的临界胶束浓度实验,这个实验的成功也给人们提供了新思路,举一反三,可将此方法推广到生物医药、催化剂负载和纳米材料制备等领域的[10]。 八烯丙基胺-四苯乙烯衍生物的合成(2):http://www.chuibin.com/huaxue/lunwen_205435.html