密度 1。482g/cm3

间氯苯过甲酸，C7H5ClO3，172。57g/moL，外观为白色粉末状的有机酸氧化剂，分子量又名3-氯过氧苯甲酸，英文名3-Chloroperbenzoic acid（M-CPBA）。在CH2Cl2、CHCl3、CH3COOCH2CH3、乙醚和苯中溶解性较好，在己烷中基本不溶，和水不反应。热稳定性良好，室温下分解率＜1%。

 间氯苯过甲酸的结构式来*自-优=尔,论:文+网www.chuibin.com

间氯苯过甲酸作为给电子对试剂，能与多种原子团反应，有着较好的性能。双键上发生环氧化得到立体异构的顺式产物[3]。羰基化合物拜耳－维立格重排后生成酯或内酯[4]，含氮化合物氧化得到相应氮的氧化物与硝基类化合物，含硫化合物氧化得到它相应的硫氧化物或带有亚硫酰基的氧化物[2]。另外，在医药、农药以及一些精细化工产品的合成中，间氯过苯甲酸不仅作为氧化剂，有时也作为漂白剂使用。

用m-CPBA进行的烯烃的环氧化，通常在0-25℃下将反应物置于CH2Cl2或CHCl3中来进行。单烯烃环加成的速率主要受烷基的供电子效应影响。烯烃的四、三取代最快，二取代其次，单取代排最后。

二烯烃高度的区域选择性[2]

在烯丙醚的环氧化中，烯丙基上的取代基阻碍了试剂从α-面接近反应物的途径。产物是顺式的立体结构还是反式的立体结构会受到反应物中取代基体积大小的影响。无位阻的亚甲基环己烷类似的化合物优先发生在直立键方向。

 C9H15NO2环氧化主产物为顺式结构

酮与酸反应可生成酯。在碱性条件下，环酮与H2O2发生拜耳-维利格重排生成γ内酯。

 环酮发生Baeyer-Villiger重排文献综述

R-NH2通过m-CPBA氧化，得到带有-NO2的化合物。在该反应中形成的中间体之一是相应的亚硝基化合物，通过在高温（≈83℃）且增加反应时间（3小时）可以获得高产率。N-杂环与m-CPBA氧化得到高产率的N-氧化物[5]。

 碳氮双键氧化生成三元环

  二氮杂醇经重排形成碳氮双键

m-CPBA可以将含磷有机酯氧化得到其盐类化合物，也可以将含硫化合物氧化成亚砜[6]。

 叔丁基甲基亚膦酸酯氧化生成叔丁基甲基膦酸酯

为了实现环氧化，最常用的试剂是m-CPBA，过乙酸（PAA）和三氟过乙酸（TFPAA）。 TFPAA在商业上不能使用，m-CPBA比PAA更具反应性，是实验室中反应的首选试剂。