1,8-萘酰亚胺及其衍生物是一种很重要的荧光材料,因其具有优越的染色性能[1]、良好的光化学稳定性以及结构修饰的多样性[2, 3],不仅广泛应用于有机荧光染料、荧光增白剂[4]和荧光传感器[5]、还在液晶材料、生物医用材料[6]及有机电致发光材料[7, 8]等领域有广泛的应用。正是由于以上这些化学特性,本课题组决定对1,8-萘酰亚胺及其衍生物展开研究。本文合成了邻羟基苯甲醛缩N-氨基-1,8-萘酰亚胺及其Cu2+配合物并对其进行了红外表征,紫外表征,荧光表征和单晶结构解析。

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1.1 仪器与试剂 

1.1.1 仪器

WRR型熔点仪;Nicolet 170SX傅立叶变换红外光谱仪(KBr做压片),美国NICOLET公司;UV-1800紫外可见-近红外分光光度计,日本岛津公司;LS55荧光光谱仪,美国PerkinElmer公司;Enraf-Nonius CAD-4 X-射线衍射仪,荷兰ENRAF NONIUS公司;Bruker AV-400 核磁共振仪(DMSO做溶剂,TMS做内标),德国Bruker公司。

1.1.2 试剂

1,8-萘酐、水合肼(80%)、水杨醛、无水乙醇、冰乙酸、N,N-二甲基甲酰胺(DMF),以上试剂均为分析纯,未经进一步纯化直接使用。

1.2  邻羟基苯甲醛缩N-氨基-1,8-萘酰亚胺的合成

 邻羟基苯甲醛缩N-氨基-1,8-萘酰亚胺的合成按下列反应路径1进行:

 反应途径1.  邻羟基苯甲醛缩N-氨基-1,8-萘酰亚胺的合成

中间体a的合成:在250 mL的三颈烧瓶中加入3.96 g (0.02mol) 1,8-萘酐,DMF 100 mL,加热回流至1,8-萘酐完全溶解,称取1.88 g (0.038mol) 水合肼加入,溶液呈深红色,升温至120 oC加热回流4 h。冷却,抽滤并用无水乙醇洗涤,粗品用真空干燥器干燥得到黄色固体a 3.87 g,产率93.9%,mp.259~261 oC。

最终产物b的合成:在250 mL的三颈烧瓶中加入a 2.12 g (0.01mol),3.3 mL (0.03mol) 水杨醛,100 mL无水乙醇,滴加10滴乙酸,控制温度95 oC,搅拌回流10 h,生成黄色浊液,冷却,抽滤并用无水乙醇洗涤,粗品用真空干燥器干燥得到黄色固体b 3.06 g,产率96.8%,mp.245~256 oC。取少量固体用DMF进行重结晶,得到适合于X-射线衍射分析的黄色单晶体。

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