摘要：本文简要论述了1,3,4-噻二唑类衍生物、酰基脲类化合物以及含1,3,4-噻二唑的酰基脲类化合物的生物活性。在此基础上，设计合成了新的目标物N-[5-(4-溴苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N'-4-氟苯甲酰基脲，其结构通过IR表征予以初步确认,并对整个合成过程进行了讨论。49763

毕业论文关键词：苯甲酰基脲；1,3,4-噻二唑；合成；表征

Synthesis and Structural Characterization of N-[5-(4-bromophenyl )-1,3,4- thiadiazol-2-yl]-N'-4-fluorobenzoyl Urea 

Abstract: In this paper, it was discussesed briefly that the biological activity of 1,3,4-

thiadiazole and aroyl urea as well as 1,3,4-thiadiazole-containing acyl urea compounds.Based on the design, a new target compound was designed and synthesized which is named N-[5-(4-bromophenyl)-N'-4-fluorobenzoyl urea.The structure has been characterized and confirmed initially by IR, and the entire synthesis process is discussed.

Key Words: benzoyl urea; 1,3,4-thiadiazole; synthesis; characterization

目    录

摘  要 1

引  言 1

1 实验部分 4

1.1 仪器和试剂 4

1.2 合成路线 4

1.3 合成中间体 5

1.4 合成目标物 5

2 结果和讨论 6

2.1 关于杂环胺的合成 6

2.2 关于4-氟苯甲酰胺的合成 6

2.3 关于4-氟苯甲酰异氰酸酯的合成 6

2.4 关于目标物合成条件的讨论 6

2.5 波谱解析 6

2.6 杂环胺的元素分析 9

3 结  论 9

参考文献 10

致  谢 13 

N-[5-(4-溴苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N'-4-氟苯甲酰基脲的合成与结构表征引 言

近来，尽管说世界的粮食生产能力有所提高，但是随人口数量的增多，土壤沙漠化问题越来越严重，能耕种的土地面积也在减少，环境也不断被污染，所有这些因素还是给全世界的粮食生产带来了危机。于是越来越多的人想方设法来提高农作物的产量，不断的探索解决这一问题的新途径，研究发现，传统的农药功效单一，其大量使用，会造成许多害虫产生抗药性（即“不死虫”）。所以说传统农药的不合理使用并不能完全地解决农业中常见的病害虫问题。那么具有高效、低毒、安全又绿色化的多重功效的新型农药将成为今后农药发展的主流。就目前来说，植物生长调节剂在农业生产中的地位越来越重要。

含氮杂环化合物的高活性已经引起人们的高度重视，已成为新型农药研发的热点范畴，而1,3,4-噻二唑衍生物就是其中之一。检索相关文献，1,3,4-噻二唑衍生物能杀灭病菌、除杂草、抗击癌细胞、调节作物生长等。

1,3,4-噻二唑化合物能杀灭病菌[1-5]。段文贵[1]等人合成的1,3,4-噻二唑衍生物，能杀死88.9 %的番茄早疫病菌；徐畅[2]等人合成的3-取代-1-(5-芳基-1-3-4-噻二唑-2-基) -1H -吡唑-4-甲醛，在杀菌活性测试中，杀菌率达65.30 % ；姚明星[3]等人合成的含吡唑基1,3,4-噻二唑类化合物，部分化合物能够很大程度地阻止大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的产生；王美君[5]等人合成的吡喃葡萄糖基1,3,4-噻二唑，检测发现，所有化合物均具有较高的杀菌活性，而且杀菌效果比前三个文献所报道的化合物的活性都高；刘兴海[4] 等人合成的2-(6-氯吡啶-3-基)-甲硫基-5-(吡啶-4-基)-1,3,4-噻二唑，在对灰霉病菌的杀灭实验中，发现抑菌率达44.44 %。