水-酯可重复利用体系中的氯代反应研究(8)
序号1和序号2比较得出，在水-酯混合体系中当苯乙酮的量不变时，乙酸乙酯增加1 mL后二氯代物产量开始增加，其产率增加5%。序号2和序号3比较得出，当苯乙酮的量不变时，在水-酯混合溶剂中乙酸乙酯增加1 mL后产量增加更明显，产率达到95%，达到本次实验产率最高峰。序号3和序号4比较得出，当苯乙酮的量不变，在水-酯混合体系中乙酸乙酯再增加1 mL后，产量开始下降，产率变为89%，同比减少6%。序号4和序号5比较得出，在水-酯混合环境中，苯乙酮的量不变，当乙酸乙酯继续增加1 mL后二氯代产物产量继续下降，产率变为84%。
从上表可以得出，水-酯混合体系中当乙酸乙酯添加量在5 mL时，二氯代产物得到较高产率，产率达到89%~95%之间（表2-3序号3-4）。其中，乙酸乙酯添加量在5 mL时，产率相对最高，达到95%（表2-3，序号3）。
2.1.2 实验部分
原料
苯乙酮：AR级，国药集团化学试剂有限公司；氯化钠：CP级，上海沪峰化工有限公司；对氨基苯磺酸：CP级，上海试剂一厂；乙醚：CP级，国药集团化学试剂有限公司；无水硫酸镁：CP级，北京化学试剂公司；乙酸乙酯：CP级，国药集团化学试剂有限公司；
分析测试
1核磁共振氢谱和碳谱（1H NMR; 13C NMR）
瑞士布鲁克公司DRS500高分辨傅立叶变换核磁共振波谱仪；测试条件：工作频率为500 MHz，TMS为内标，溶剂CDCl3。
2红外光谱（IR）
美国Nicolet公司的NICOLET 5SXC红外光谱仪；扫描范围：400~4000 cm-1，分辨率：4 cm-1，扫描次数：32次。
3化合物熔点（m.p.）
化合物熔点由Yanano MP 500 显微镜熔点仪测定，温度未经校正。
4反应跟踪
反应采用薄层色谱法跟踪。薄层层析硅胶板：由烟台市芝硅胶开发试剂厂生产；紫外检测使用ZF－7手提紫外检测灯，由上海顾村光仪器厂生产。
（1）化学方程式：实验步骤：
将蒸馏水（15 mL），乙酸乙酯（5 mL），对氨基苯磺酸（4.3 g，25 mmol），依次加入圆底烧瓶中，混合搅拌，室温静置10分钟。加入苯乙酮（1.2 g， 10 mmol），共分3次加入TCCA（3.5 g，15 mmol），开启搅拌反应一小时，加入甲基叔丁基醚萃取水层（30 mL×3），停止搅拌。分离有机层，蒸馏水洗涤（50 mL×3），收集有机层，无水硫酸镁干燥。过滤除干燥剂，蒸馏除溶剂，得无色油状产物1.8 g（理论产量：1.9 g），产率：95%。Clean oil. (lit: 19~20.5 ℃). 1H NMR (CDCl3， 500 MHz) δ: 6.69 (s， H， CHCl2)， 7.52-7.53 (m， 2H， ArH)， 7.64-7.66 (m， 1H， ArH)， 8.08-8.10 (m， 2H， ArH).
化学方程式：
实验步骤：将蒸馏水（15 mL），乙酸乙酯（5 mL），对氨基苯磺酸（2.6 g，25 mmol），依次加入圆底烧瓶中，混合搅拌，室温静置10分钟。加入苯乙酮（1.2 g， 10 mmol），共分3次加入TCCA（4.0 g，15 mmol），开启搅拌反应一小时，加入甲基叔丁基醚萃取水层（30 mL×3），停止搅拌。分离有机层，蒸馏水洗涤（50 mL×3），收集有机层，无水硫酸镁干燥。过滤除干燥剂，蒸馏除溶剂，得无色油状产物1.8 g（理论产量：1.9 g），产率：95%。Clean oil. (lit: 19~20.5 ℃). 1H NMR (CDCl3， 500 MHz) δ: 6.69 (s， H， CHCl2)， 7.52-7.53 (m， 2H， ArH)， 7.64-7.66 (m， 1H， ArH)， 8.08-8.10 (m， 2H， ArH).
化学方程式：
实验步骤：
将蒸馏水（15 mL），乙酸乙酯（5 mL），对氨基苯磺酸（2.6 g，15 mmol），依次加入圆底烧瓶中，混合搅拌，室温静置10分钟。加入苯乙酮（1.2 g， 10 mmol），共分3次加入TCCA（4.0 g，15 mmol），开启搅拌反应一小时，加入甲基叔丁基醚萃取水层（30 mL×3），停止搅拌。分离有机层，蒸馏水洗涤（50 mL×3），收集有机层，无水硫酸镁干燥。过滤除干燥剂，蒸馏除溶剂，得无色油状产物1.8 g（理论产量：1.9 g），产率：95%。Clean oil. (lit: 19~20.5 ℃). 1H NMR (CDCl3， 500 MHz) δ: 6.69 (s， H， CHCl2)， 7.52-7.53 (m， 2H， ArH)， 7.64-7.66 (m， 1H， ArH)， 8.08-8.10 (m， 2H， ArH).