吡啶并咔唑衍生物的合成
毕业论文关键词：活性亚甲基化合物、吡啶并咔唑、吡啶并萘啶、合成
Synthesis of pyridocarbazole derivatives
Abstract: Two types of pyridocarbazole derivatives and a type of pyridonaphthyridine derivatives were synthesized by a one-pot reaction of aromatic aldehyde, 9-ethyl-9H-carbazol-3-amine and active methylene compound at 80 C in ethanol. The structures of products were characterized by IR, 1H NMR and HRMS. This method has the advantages of high regioselectivity, mild reaction conditions, environment friendly and higher yields.
Keywords: active methylene compounds, pyridocarbazole, pyrido- naphthyridine, synthesis
1. 前言
1.1 选题的依据和意义
咔唑衍生物是一类非常重要的有机化合物，可用于染料、化学试剂、炸药、杀虫剂、润滑剂、橡胶抗氧剂等的制造。还可以用作分析试剂，用于光度法测定亚硝酸盐和检定亚甲基，是测定木质素、碳氢化物和甲醛的试剂，还经常被用于有机合成的中间合成子。另外吡啶并咔唑也是一类重要的杂环骨架，其衍生物通常具有很好的药理和生物活性。据文献报道还有很多的吡啶并咔唑衍生物具有抗恶性肿瘤，抗感染[1]和抗癌活性[2]，还可以作为钙离子通道的调节剂[3]。咔唑基团特殊的刚性结构、较大的共轭体系以及较强的分子内电荷转移能力使其具有良好的热学和光电性能[4,5]。近年来，有很多以咔唑为母体进行分子设计，合成新的咔唑衍生物的报道[6,7]，以及用于制备新型光电材料的研究[8,9]。由于咔唑及其衍生物显示出许多重要的生物活性，如抗抑郁、消炎、抗惊厥、抗菌和抗病毒活性[10]，所以咔唑及衍生物在农药、医药领域的研究和开发也受到了广泛的关注。另外，咔唑及其衍生物也是倍受人们关注的一类新型材料，且在诸如偶氮染料、有机发光材料、香料、高分子、橡胶助剂等领域有广泛的应用[11,12]，咔唑及其衍生物的合成是目前研究的热点之一。
1.2 本课题目前的研究状况与水平
Wu, Ming-Yu等用取代的甲基-5,6,7,8-四氢化-5-氧喹啉-3-羧酸乙酯与取代苯肼和DDQ反应，得到吡啶并咔唑衍生物[13]。
Jeong, Yong-Kwang等在2014年用慢蒸发方法从二氯甲烷溶液中获得吡啶并咔唑衍生物[14]。
Barbieri, Vera等用取代的喹啉基肼和环己酮在乙酸溶液通过微波照射在一个可控温度与同时进行的冷却系统在封闭的容器中通过一锅法合成吡啶并咔唑衍生物[15]。
甲基-6-甲氧基吲哚乙酸盐，通过还原甲基-4-（2-硝基-5-甲氧基苯基）-3-氧代丁酸，浓缩与3-乙酰基吡啶，得到季铵化的具有对硝基苄基溴的乙烯基吲哚。该盐用甲醇钠和烟酸乙酯甲醇的助剂的环化反应，得到6H-吡啶并[4,3-b]咔唑[16]。
Indumathi, Thangavel等通过L-脯氨酸催化的多组分反应合成了吡啶并[2,3-a]咔唑[17]。
Li, Bo等在2013年用2,3-二氢化-1H-茚-1-甲醛和2-（3-溴吡啶-2-基）乙酸乙酯合成了一系列吡啶并[3,2-a]咔唑衍生物[18]。
Indumathi, Thangavel等在2012年由多组分反应下L-脯氨酸促进下合成了2-氨基-8-氯-4-苯基-5,11-二氢化-6H-吡啶并[2,3-a]咔唑-3-腈[19]。
Chitra, Selvam等用非对映体纯的2-（3-氧代-1,3-二芳基丙基）-1-环己酮与苯肼盐酸盐在微波辐射下反应得到4,6-二芳基代-2,3,3a,4-二氢化-1H-吡啶[3,2,1-jk]咔唑[20]。
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